Desde el punto de vista histórico, el año de guerra frente a Granada más importante para Escalona fue 1431. Las milicias del rey Juan II, de don Álvaro y de otros nobles se concentraron en Escalona esa primavera, para de allí partir al frente. El grueso de las huestes partió hacia Granada, pero el Rey, don Álvaro y los nobles fueron hacia Toledo, ya que allí velarían las armas.
El 1 de Julio de 1431 los ejércitos castellanos consiguieron en la Batalla de la Higueruela, la derrota del rey nazarí Mohammed IX el Zurdo, proclamándose como nuevo sultán granadino Yusuf IV, llegando a un acuerdo con el rey de Castilla.
Este acuerdo acuerdo provocó tanto rechazo popular, que Mohammed IX regresó de nuevo al poder en abril de 1432. Aunque se produjeron algunos éxitos de los castellanos, al final los planes de reconquista de Juan II y don Álvaro de Luna no se pudieron llevar a cabo.
“Y cuenta la leyenda que esta Reconquista de Granada al final no se produjo porque don Álvaro fue sobornado por los árabes para que no conquistara la ciudad, a cambio le entregaron un carro repleto de higos, sí de higos, pero cada uno de ellos ocultaba una moneda de oro.”
Es posible que esta leyenda sea una más de las que propagaran sus detractores, pues tan grande era su poder y su ambición de riquezas.
